Может не до конца понял вопрос... Но если основная загвоздка с неправильно выданными сертификатами, то где-то уже постили - сертификаты выкладываются на сайт, даете парольный доступ клиентам, при необходимости выдаете с мокрой печатью индивидуально.
Что касается "боксов" для товара и тары... скажу только мое мнение, поскольку с одним клиентом рассуждали об этом... Наилучший вариант - аналог хлебовозной машины, когда паллеты можно размещать в вертикали, но опять же, если для хлеба высота товара более-менее стандартизирована, то для дистрибуции размер заказа и его укладка на паллете дело многозначное
Угадать сложно.. либо делать с допуском, не заморачиваясь про КПД... а заказы, которые по высоте не проходят на верхние полки - размещать на полу... но опять же.. каркас вещь сложная.. плюс не в каждую машину можно такое "впихнуть"...
Что касается сбора возвратной тары... самый простой пример - когда первый клиент возвращает тару, и уже все последующие отгрузки ведутся "через" эти ящики... На что опираться - на минимальный оптимальный пробег, или упорядочивание клиентов по объему возврата тары?
Любой типоразмер "бокса" в большинстве случаев не обеспечит 100% КПД.. тем более, если Вы сами говорите, что первой нарастает масса груза, а не объем... и опять же вопрос - куда девать пустые "боксы" после выгрузки товаров из него? Клиенту на обмен? Обратно в машину? Под ноги? Прощай скорость подборки остальных заказов?
Всегда хочется быть оптимально максимальным, но увы и ах - жизненные реалии сложнее
Как вариант - можно вообще отказаться от возвратной тары - продавать бутылку. И отдельно ее собирать, но и в этой схеме есть сложности как учетные, так и процессные, да и не всем клиентам это понравится

Это мое ИМХО, и, надеюсь, светлые головы нашей с Вами современности оставят тут свои комментарии.. и если даже эти комментарии Вам и не помогут, то может хоть удержат от ненужных экспериментов